Asam dan Basa Organik
Asam Organik
terpolarisasi
positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama
adanya
atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan
asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang
terikat
pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan
langsung
dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton.
Metil
alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat
asam
lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam
lebih
kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil
alkohol
karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui
resonansi,
sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya
distabilkan
oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.
Keasaman
aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang
terbentuk
distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, datu dari bentuk resonannya
menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan
muatan tersebut pada atom oksigen.
Senyawa
yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki gugus
–COOH,
terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan
terlibat
dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat,
dan
asam sitrat adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis
adalah
sekitar 7.3, sehingga asam karboksilat sebagian besar terdapat
sebagai
anionnya, yaitu anion karboksilat, -COO-.
b. Basa Organik
Basa
organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan
elektron
bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang
mengandung
atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik,
tetapi
senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak
sebagai
basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu
dicatat
bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat
bertindak
sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya.
Misalnya
aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam
ketika
menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom
oksigennya
menerima proton.
Oksidasi alkana aromatik dengan KMnO4 untuk menghasilkan asam karboksilat
Keterangan: Mereaksikan suatu alkilbenzena dengan pereaksi kalium permanganat yang dioksidasi untuk menghasilkan asam benzoat.
Catatan: Posisi berbatasan langsung dengan suatu gugus aromatik disebut "benzilik" posisi.
Reaksi hanya bekerja jika ada hidrogen yang terikat pada karbon.
Contoh:
Catatan: Perhatikan bahwa dalam contoh 2 atom karbon tambahan yang dibelah untuk menghasilkan produk yang sama seperti pada contoh 1. Dan dalam contoh 3, asam benzoat dua terbentuk. Akhirnya, ketika tidak ada hidrogen yang hadir pada karbon benzilik, tidak ada reaksi terjadi (contoh 4).
Mekanisme: Untuk sebagian reaksi mekanisme tidak dianggap begitu penting. Mangan bertindak dengan cara yang tidak diketahui. Diperkirakan bahwa langkah pertama adalah penghapusan hidrogen dengan salah satu oksigen pada MnO4 (-) dalam reaksi radikal bebas. Selain itu, hal itu akan rumit.
