Reaksi Asam Basa pada Senyawa Organik & Reaksi Oksidatif Pada Senyawa Organik

Asam dan Basa Organik

Asam Organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang

terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama

adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang

terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan

langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton.

Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat

asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam

lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil

alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui

resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya

distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang

terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, datu dari bentuk resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan

muatan tersebut pada atom oksigen.

Senyawa yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki gugus

–COOH, terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan

terlibat dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat,

dan asam sitrat adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis

adalah sekitar 7.3, sehingga asam karboksilat sebagian besar terdapat

sebagai anionnya, yaitu anion karboksilat, -COO-.

b. Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan

elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang

mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik,

tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak

sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu

dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat

bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya.

Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam

ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom

oksigennya menerima proton.

Oksidasi alkana aromatik dengan KMnO4 untuk menghasilkan asam karboksilat

Keterangan: Mereaksikan suatu alkilbenzena dengan pereaksi kalium permanganat yang dioksidasi untuk menghasilkan asam benzoat.
 


Catatan: Posisi berbatasan langsung dengan suatu gugus aromatik disebut "benzilik" posisi.
Reaksi hanya bekerja jika ada hidrogen yang terikat pada karbon.

Contoh: 


Catatan: Perhatikan bahwa dalam contoh 2 atom karbon tambahan yang dibelah untuk menghasilkan produk yang sama seperti pada contoh 1. Dan dalam contoh 3, asam benzoat dua terbentuk. Akhirnya, ketika tidak ada hidrogen yang hadir pada karbon benzilik, tidak ada reaksi terjadi (contoh 4).

Mekanisme: Untuk sebagian reaksi mekanisme tidak dianggap begitu penting. Mangan bertindak dengan cara yang tidak diketahui. Diperkirakan bahwa langkah pertama adalah penghapusan hidrogen dengan salah satu oksigen pada MnO4 (-) dalam reaksi radikal bebas. Selain itu, hal itu akan rumit.